Micron Document
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Thiaminpyrophosphat
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Thiaminpyrophosphat (TPP), auch Thiamindiphosphat (TDP), ist ein Phosphatester des Thiamins (Vitamin B1). TPP ist die Coenzymform (Cocarboxylase) des Thiamins und dominiert in Zellen von Eukaryoten gegenΓΌber dem Thiamin, da es bald aus diesem durch das Enzym Thiaminpyrophosphokinase synthetisiert wird.

Die frΓΌher verbreitete Ansicht, dass TPP ΓΌberhaupt nicht aus der Zelle transportiert wird, ist falsch. Es ist mindestens ein Transportprotein bekannt, das in der Lage ist, in SΓ€ugetieren TPP zu transportieren.cite-ref-3[3]cite-ref-4[4]

Contents

β€’ Eigenschaften
β€’ Funktion
β€’ Weblinks
β€’ Einzelnachweise

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Eigenschaften

Thiaminpyrophosphat kristallisiert in zwei Hydratformen. Beide Formen, ein Tetrahydrat und ein 4,5-Hydrat bilden trikline Kristallgitter mit der Raumgruppe P1.cite-ref-5[5]cite-ref-6[6]

Funktion

Mehrere TPP-abhΓ€ngige Enzyme befinden sich an Schaltstellen des Zellstoffwechsels. Allgemein wirkt TPP an Aldehyd-Transferreaktionen mit. TPP ist die prosthetische Gruppe der Transketolase, einem Enzym des Pentosephosphatweges. Deren AktivitΓ€t in den roten BlutkΓΆrperchen ist ein Kriterium fΓΌr die Beurteilung des Versorgungszustandes mit Thiamin.

Weitere Enzyme, bei denen TPP als Coenzym fungiert:

β€’ Pyruvat-Dehydrogenase (Oxidative Decarboxylierung von Pyruvat)
β€’ Ξ±-Ketoglutarat-Dehydrogenase (Citratzyklus)
β€’ Verzweigtketten-Ξ±-KetosΓ€ure-Dehydrogenase (Abbau von AminosΓ€uren mit verzweigten Seitenketten)
β€’ Acetolactat-Synthase (2,3-ButandiolgΓ€rung)
β€’ Pyruvatdecarboxylase (Alkoholische GΓ€rung)
β€’ Pyruvatoxidase
β€’ Indolpyruvatdecarboxylase
β€’ Transketolase (Pentosephosphatweg)

Weblinks

Commons

: Thiaminpyrophosphat

– Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Einzelnachweise

cite-note-merck-11. Datenblatt Cocarboxylase chloride bei Merck, abgerufen am 25. Januar 2013.
cite-note-sigma-22. Datenblatt Thiamine pyrophosphate, β‰₯95% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 27. Februar 2013 (PDF).
cite-note-33. ↑ R. Zhao, F. Gao, Y. Wang, G. A. Diaz, B. D. Gelb, I. D. Goldman: Impact of the reduced folate carrier on the accumulation of active thiamin metabolites in murine leukemia cells. In: J. Biol. Chem. Band 276, Nr. 2, Januar 2001, S. 1114–1118, doi:10.1074/jbc.M007919200, PMID 11038362.
cite-note-44. ↑ L. de Jong, Y. Meng, J. Dent, S. Hekimi: Thiamine pyrophosphate biosynthesis and transport in the nematode Caenorhabditis elegans. In: Genetics. Band 168, Nr. 2, Oktober 2004, S. 845–854, doi:10.1534/genetics.104.028605, PMID 15514058, PMC 1448845 (freier Volltext).
cite-note-55. ↑ J. Pletcher, M. Wood, G. Blank, W. Shin, M. Sax: Thiamine Pyrophosphate Tetrahydrate: A Structure with the Pyrophosphate Ester in an Extended Conformation. In: Acta Cryst. B 33, 1977, S. 3349–3359.
cite-note-66. ↑ J. Pletcher, G. Blank, M. Wood, M. Sax: Thiamin Pyrophosphate*4Β½H2O: A Second Polymorph of the Neutral Zwitterion. In: Acta Cryst. B 35, 1979, S. 1633–1637.

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